小笠原欣幸是台灣議題研究權威，2020總統大選他預測蔡英文得票率57.7%，幾乎命中實際得票率57.1%，本屆九合一大選前一個月，他在臉書發文分析，民進黨能夠拿下的5縣市，分別為高雄市陳其邁、台南市黃偉哲、嘉義縣翁章梁、屏東縣周春米、澎湖縣陳光復。
至於國民黨部分，小笠原欣幸則分析，應能拿下基隆市謝國樑、台北市蔣萬安、新北市侯友宜、桃園市張善政、新竹縣楊文科、台中市盧秀燕、彰化縣王惠美、南投縣許淑華、雲林縣張麗善、宜蘭縣林姿妙、花蓮縣徐榛蔚、台東縣饒慶鈴、金門縣楊鎮浯、連江縣曹爾元/王忠銘、嘉義市黃敏惠。
如今開票結果出爐，除金門縣縣長由無黨籍陳福海拿下外，其他名單幾乎與小笠原欣幸的預測吻合。
21縣市自行宣布當選名單如下：
六都：
台北市蔣萬安（國民黨）
新北市侯友宜（國民黨）
桃園市張善政（國民黨）
台中市盧秀燕（國民黨）
台南市黃偉哲（民進黨）
高雄市陳其邁（民進黨）
其他縣市：
基隆市謝國樑（國民黨）
新竹縣楊文科（國民黨）
新竹市高虹安（民眾黨）
苗栗縣鍾東錦（無黨籍）
彰化縣王惠美（國民黨）
南投縣許淑華（國民黨）
雲林縣張麗善（國民黨）
嘉義縣翁章梁（民進黨）
屏東縣周春米（民進黨）
宜蘭縣林姿妙（國民黨）
花蓮縣徐榛蔚（國民黨）
台東縣饒慶鈴（國民黨）
澎湖縣陳光復（民進黨）
金門縣陳福海（無黨籍）
連江縣王忠銘（國民黨）
備註：最後當選結果以中選會公告為準