小笠原欣幸教授服務於東京外國語大學大學院綜合國際學研究院，是台灣議題研究權威，2020總統大選他預測蔡英文得票率57.7%，而蔡英文當年實際得票率為57.1%，高度命中；本屆九合一大選前，小笠原欣幸照例訪台，實地感受各地選情溫度，選前一個月便判斷民進黨能夠拿下5縣市，分別為高雄市陳其邁、台南市黃偉哲、嘉義縣翁章梁、屏東縣周春米、澎湖縣陳光復；即便是選情膠著的台北市、桃園市、新竹市、苗栗縣等，也都完全命中，僅有金門縣錯估，由無黨籍陳福海當選，而嘉義市則是延後選舉。

小笠原欣幸近日投稿《關鍵評論網》，指出就他觀察，台灣選民有個獨特的「平衡感」，對單一個體、群體壯大會存有警惕感，像是國民黨勢強時，地方選舉則偏向投給黨外人士或民進黨來制衡，反之亦然。小笠原欣幸認為，國民黨在蔡英文之後上台其實也不奇怪，但面對中國釋放的統一壓力，國民黨若未能拿出具有說服力的策略，對2024總統大選相當不利。

小笠原欣幸認為「民進黨很有可能贏得2024年總統大選」，並指今年的地方選舉，是民眾想給民進黨警惕而進行的投票行動，國民黨打出「打倒民進黨」口號，看似成功，實則不然。小笠原欣幸分析，台灣不少人將地方選舉定位成2024年總統大選的前哨戰，其實並不正確，總統選舉的政局從現在起才開始。