日媒《女性自身》日前報導指出，小室圭的「大頭症」似乎又犯了。紐約日裔美國人協會（日系人会）於當地時間12日舉行成立115週年晚會，主辦人之一是在背後給予小室夫妻大力支持的日裔美國律師森脇俊一，以及日本駐紐約總領事森美樹夫，小室圭前東家三菱日聯銀行是該協會贊助要角，也派人出席，現場「恩人雲集」，然而小室圭卻選擇缺席重要社交場合，完全不給面子。

小室圭在三菱日聯銀行時期的前輩對此倒是見怪不怪，他向週刊透露，小室圭在職期間，儘管是新人，卻能泰然自若地無視所有職場潛規則，「絕對準時下班的男人」名聲響亮，就算同事在忙季連日加班，他亦不改原則，連主管忍不住問他為何不加班，小室圭也能淡定表示因為要上英文課，主管再暗示：「你沒做的工作，就是其他人要扛喔。」他也只是說，「這樣啊，辛苦了！」然後逕自下班。

前輩認為，小室圭「Let it be」的處事態度，在業界想必過得十分艱辛，事隔6年，本想與成為紐約律師的小室圭敘敘舊，未料對方完全沒有意願露臉。儘管前輩也覺得小室圭適合個人作業，但律師工作也有需要分工合作的部分，有點聽不懂人話、不善處理人際關係的小室圭，能否與不同文化、不同思維的人合作，令人憂心。

過去也有前同事向《女性自身》表示，他在三菱日聯銀行最重點的丸之內分行遇見小室圭，該分行員工不乏來自東大、京大、慶應、早大的應屆畢業生，畢業於國際基督教大學的小室圭在其中顯得十分低調，一群人吃午餐，小室圭總是默默扒飯的那個，從來沒聽過他談論家庭、大學生活，甚至是與真子公主交往的事。

小室圭的上司曾在背後揶揄：「小室會講英文，但工作能力嘛……。」不過，前同事認為，該上司不善英文，該部門業務也甚少使用外語，曾有前輩開玩笑地安慰小室圭，也許上司和同事「忌妒」他的英文能力，才讓他「壞名聲」走漏，建議不妨換個可以利用英語技能的工作，沒想到不久後他真的走了。