「詹家姊妹」的賽事原本預計在巴黎時間27日進行，不過因為天氣影響，經過不斷調整賽程，延後至巴黎時間30日進行，詹詠然對此表示，原本以為昨天、前天就會打，不過都沒辦法上場，她們也不能改變任何事，只能接受大會安排，自己儘量在每一天都做備戰準備。

詹詠然、詹皓晴在本屆奧運首輪就對上捷克組合卡雷茨科娃（Barbora Krejcikova）與西尼亞可娃（Katerina Siniakova），捷克組合是上屆東京奧運的金牌得主，可惜詹家姊妹以4比6、0比6落敗，止步於32強。

先前詹詠然曾透露，本屆奧運是她最後一次參加，賽後詹詠然受訪表示，「止步首輪對我來講可能也不是太大遺憾」，她在10個月前因為身體因素，不知道什麼時候能再比賽，「今天能回到賽場上享受比賽的感覺，我覺得很幸運、很幸福，覺得已經是夢想成真」。

本次奧運在巴黎舉辦，有不少捷克球迷到現場應援，詹詠然也有聽到台灣球迷為她和妹妹詹皓晴加油。詹詠然透露，這是讓她很感動的地方，如果她的台灣隊生涯到此結束，「我也覺得沒有什麼好遺憾的了，因為網球就是如此，輸或贏都是一部分」，接下來她還是會打職業賽，不過會視身體情況，不會那麼密集，「能夠享受多久就享受多久」。