小室圭自美國紐約福坦莫大學法學院畢業後，2021年7月、今年2月兩度參與律師考試，可惜皆以落榜告終。在當地律師事務所工作的一位日本律師透露，小室圭目前以助理身分在當地一間律師事務所工作，主要工作為幫律師查找判決案例、文獻調查等，相當忙碌，也因此難以擠出時間備試。

這位律師表示，小室圭上次考試只差5分就合格，不過非母語人士要通過律師考試的機率只有不到20％，加上工作忙碌，這次能否上榜恐怕是岌岌可危。此外，雖然該間律師事務所在僱傭契約上給予小室圭一些「特殊待遇」，不過即便是外國人，也被要求應該符合3次就通過律師考試的條件，因此面對10月底放榜結果即將出爐，小室圭可說是站在懸崖邊，無路可退。

然而殷殷期盼小室圭通過律師考試的，可能還有岳父文仁親王，據日本皇室線記者情報，雖然文仁親王曾向小室圭表示「當律師助理也沒關係」，不過這番話還有弦外之音。目前因全球通貨膨脹，在紐約生活的開銷居高不下，不論是小室圭的薪水或真子公主的存款恐怕都不足以應付，加上真子公主先前幾乎與皇室切割，要回到日本恐怕也頗尷尬，夫妻倆若想留在紐約，小室圭自然是被期待要通過律師考試。

另外，小室圭的母親小室佳代也傳出想要搬去紐約與夫妻倆一起生活，真子公主在丈夫還在準備考試，婆婆又要搬來的狀況下，據傳可能會開始在紐約大都會藝術博物館工作，以維持留在「大蘋果」的國外生活。