小室圭在美國律師考試合格前，都在紐約的律師事務所「Lowenstein Sandler」（下稱LS律師事務所）擔任律師助理，外界預期他通過考試後，會繼續在LS律師事務所工作，但日媒《女性自身》駐紐約記者透露，已有多家律師事務所展開挖角計畫，希望小室圭能夠到新公司執業，其中包括知名律師事務所Windels Marx。
傳在LS事務所擔任律師第一年收入為3,000萬日圓（約新台幣651萬元），若小室圭跳槽到Windels Marx，年薪可望達4,000~5,000萬日圓（約新台幣869～1086萬元台幣），他曾在2020年到Windels Marx實習，而Windels Marx的合夥人之一為森脇俊一，曾任多屆紐約州日裔協會會長，事務所專長房地產銷售和房產遺產繼承。
擁有國際律師資格的日本律師清原博表示，從小室圭發表過的論文來看，顯然是LS事務較為適合，不過若他轉往Windels Marx發展，有可能是森脇俊一希望他能在當地日本社群發揮領導作用；LS律師事務所在小室圭備考期間不離不棄，很大的原因也是看中他頂著「前日本皇室真子公主的先生」招牌，可能吸引先前沒有合作過的客戶。
知名網站LAW.COM的排名顯示，LS事務所在美國排名第140、旗下律師325人，Windels Marx排名第277、旗下律師142人。一般而言，公司規模與年收入成正比，若小室圭選擇Windels Marx，可能意味Windels Marx提出更高的年薪。
