小賈斯汀的服裝品牌「Drew House」17日至20日在涉谷有快閃店活動，作為創辦人，小賈斯汀帶著妻子海莉親自飛往日本為品牌宣傳，當時他整身都打扮成Drew House的吉祥物泰迪熊「狄奧多」（Theodore）的模樣，當他摘下頭套，讓許多到場的粉絲超驚喜。

此外，小賈斯汀也親自巡視店內，試穿Drew House的新款服裝、在店內打打電動，面對粉絲們的合照要求也來者不拒，還站到2樓陽台上，把娃娃丟給粉絲們，相當親民，與海莉的互動也超親密，兩人拿著娃娃甜蜜對視。

20日小賈斯汀跟海莉一起在東京購物，不過他被直擊在店內直接脫掉上衣要試穿衣服，垮褲還鬆到露出整個屁股。（翻攝自reddit）

不過20日有當地民眾目擊，小賈斯汀與海莉一起在東京逛街，就在潮流品牌店「Dover Street Market銀座」裡頭，小賈斯汀被目擊在店內直接脫掉上衣就試穿衣服，還被路人拍到脫掉衣服後，才發現他的垮褲已經低到褲頭就在屁股蛋下方，白色內褲一覽無遺，引發話題。

美國網友對這種「復古穿法」相當不以為然，要小賈斯汀把褲子拉起來穿好，還有人建議海莉一起出門時幫他準備好一條皮帶，還酸「可能是在宣傳內褲吧」！另一方面，有人認為小賈斯汀當時可能在試穿衣服，褲子才會這麼垮，而且雖然並非所有人都能接受，不過垮褲的確是這陣子流行的「千禧年時尚」的一環。