2020年總統選舉，他預測蔡總統得票率 57.7%，與實際得票率 57.1%，只差了 0.6個百分點，在立委席次方面，小笠原預測各政黨的席次，只有民進黨和國民黨，有1席的誤差，他獲選「世界尊敬百大日人」，小笠原也在臉書分享喜悅，由衷感謝台灣人的支持和鼓勵。