1996年第九任總統選舉,也是首次民選總統,國民黨、民進黨各派出李登輝、彭明敏出戰,而時任中國國民黨副主席及司法院院長的林洋港,先前幾次想選被勸退,這次不惜提早卸任、獲新黨背書,與搭檔郝柏村連署參選,另還有被稱為「國民黨四公子」之一的陳誠之子陳履安、搭檔王清峰連署參選,不過得票率敬陪末座。而李登輝在黨員出走參選和飛彈危機下,以過半得票率為國民黨保住首屆民選總統大位。
已故總統李登輝。(資料畫面)
2000年第十任總統選舉,國民黨、民進黨、新黨各提名連戰、陳水扁、李敖,另有有6組人馬連署,僅親民黨主席宋楚瑜、民進黨前主席許信良兩人達標,因泛藍大分裂,陳水扁、呂秀蓮拿下39.3%的選票,完成台灣首次政黨輪替,宋楚瑜得票率36.84%第二高,連戰23.1%,許信良以0.63%小贏李敖0.13%。
1997年「公投護台灣、加入聯合國」大遊行,陳水扁、呂秀蓮聲勢如日中天。(翻攝自總統府)
2004年第十一任總統選舉,民進黨陳水扁、呂秀蓮拚連任,藍營經過百般競合,推出國民黨連戰、親民黨宋楚瑜的「連宋配」,綠營以0.23%險勝。中央選舉委員會公告的被連署人共計2組,皆未達標。
「宋省長」宋楚瑜4度參戰總統大選。(翻攝自宋楚瑜臉書)
2008年第十二任總統選舉有3組被連署人,包含客家黨的宋楚瑜(非親民黨宋楚瑜),均未跨過門檻。2012年第十三任總統選舉有6組,僅宋楚瑜再度成功跨越門檻、二度參選總統,在馬英九、蔡英文與宋楚瑜三腳督局面,馬獲過半選票連任成功。2016年馬蔡宋再次碰頭,蔡英文以過半票數當選,另外有4組人馬連署參選均未達成。2020年則有8組人馬欲連署參選也未達標。
宋楚瑜4次參選,2次靠連署且都達標,曾幫宋楚瑜連署的親民黨前幕僚吳崑玉受訪時說,宋楚瑜2000年目標百萬連署,經中選會剔除後,未達百萬份;2012年那次則拿到44萬份。