吳健保涉嫌2007年中華職棒簽賭案，被指控是雨刷集團背後金主，2014年8月遭法院判處5年5月徒刑，卻在發監前夕潛逃菲律賓，一躲就是4年多，直到2019年才被查獲遣返回台執行。

吳健保另涉曾文溪疏浚工程盜採砂石案，被判刑3年定讞，加上其他司法案件，台南高分院最後裁定應執行10年徒刑。吳健保入獄後聲請假釋，今年5月獲准離開監獄，之後因身體狀況不佳多次出入醫院，今日上午在醫院過世。