小室圭正式成為律師後，繼續在「Lowenstein Sandler」律師事務所企業及科技法律部門下服務，協助客戶處理智慧財產、系統開發、招聘、加強企業治理等事務，並提供策略性建議。然而恰逢美國經濟與就業市場變動，企業併購案件大幅減少，小室圭所在的企業部門，3月大幅裁員16名律師助理。6月初，小室圭被分配到新成立的「國際貿易和國家安全」（Global Trade & National Security）部門，團隊共約12人。

根據網站介紹，該部門將幫助國內（美國）及全球客戶，在多變的監管環境下持續追求利益、實現業務目標，根據業務內容，也可能與美國政府部門、立法者交涉、溝通。日媒《Daily新潮》警覺，小室圭的業務內容變動，很可能踩到日本政府紅線。

在紐約執業的日本律師德永瑞奇表示，據他經驗，剛成為律師就被調職的例子不太常見，但該部門專業性極高，德永認為事前應徵詢過小室圭本人的意願，看似是個人的執業生涯選擇，實際上嚴重缺乏政治意識。

與處理企業間事務不同，「國際貿易和國家安全」業務明顯涉及國家，日後要經手的是進出口、美國《海外反貪腐法》（FCPA）案件，還要與美國政客打交道，與日本皇族盡量跟政治保持距離的原則相牴觸。

而歐美正逐步擴大對中國和俄羅斯的制裁，日本與美中俄三國關係本就緊張，静岡福祉大大學名譽教授、皇室專家小田部雄次擔心，小室圭在美處理相關案件，稍有不慎就可能被特定勢力利用，有損皇室形象，尤其秋篠宮家本就因真子與小室圭的婚事鬧太久而元氣大傷，連帶影響真子弟弟悠仁的繼位支持度，而女性天皇的呼聲則達新高。

小田部雄次認為小室圭在考慮接受新工作前，理應諮詢皇室；與秋篠宮親近的消息人士則透露，小室圭的岳父文仁親王，事前對此並不知情。據悉，在真子公主結婚並赴美生活後，便與父母斷絕往來，展現「都離開日本了，讓我們作為普通人般自由生活吧」的強硬態度。然而另一個難以忽略的事實是，小倆口在美生活受日裔社群多方照拂，甚至仍享有來自日本政府編列高額預算的維安服務。